A carreira musical de Billy Stewart durou 14 anos, mas deixou para sempre sua marca na black music norte-americana. Em 1956, aos 19 anos, grava seu primeiro disco com ajuda do amigo Marvin Gaye. Billy fez o acompanhamento no piano e na guitarra teve o apoio de Bo Diddley, um dos pais do rock e excelente guitarrista de blues. No ano seguinte, novamente com Bo Diddley, compôs "Baby, You´re My Only Love".
Foi para Los Angeles, na California, onde continuou seu trabalho. Em 1960 grava o segundo álbum. Estouram nas paradas os hits "Reap What You Sow" e " Stranger Feeling". Dois anos depois transforma em sucesso os hits "Fat Boy", "True Fine Lovin". Em 1963 fez o mesmo com " Sugar and Spice". Repete a dose em 1964 com "Fat Boy Can´t Cry", "Count Me Out", " Tell It Liek It Is" e "My Sweet Senorita".
A grande sacada de Billy Stewart ocorreu em 1965, quando compôs e gravou " I Do Love You", uma balada regravada até hoje por vários artistas dos Estados Unidos. Autêntico R&B (blues de rua) que entrou para a história de muitos bailes nos anos seguintes. Nesta mesma época, emplaca as pérolas " Keep Loving", "Stting In The Park", "Once Again", "How Nice It Is", "No Girl", "Because I Love You" e "Mountain of Love".
Em 1966 grava o álbum "Billy Stewart Teaches Old Standards New Tricks". Surpreende o mercado musical ao gravar o clássico de George Gershwin, "Summertime". Sua interpretação coloca esse hit entre os oito colocados nas paradas de sucesso norte-americana. No ano seguinte grava "Secret Love"/"Look Back and Smile". Seu estilo cheio de scats (sons de notas feitos com a boca, de onde o cantor brasileiro Ed Motta inspirou-se) acabou influenciando vários cantores. Um deles foi Erasmo Carlos, no Brasil, que no início da carreira era adepto do rock, carregado de rhythm´n blues, como ocorria na década de 1950.
A música "Secret Love"/"Look Back and Smile" entrou no Brasil na coletânea "Deixa cair com Ton Ton", feita por uma casa noturna existente na Rua Nestor Pestana, Centro de SP, na década de 1960. A capa era ilustrada por um homem pré-histórico. Durante muitos, esse disco era muito difícil de se encontrar, principalmente nos sebos.
O ano de 1967 trouxe, ainda, outros hits compostos por Billy Stewart. Os destaques foram: " Every Day I Have The Blues", "Old Man River", "Cross My Heart" e "Why ( Do I Love You So)?". Em 1968 e 1969 ele não deixou a peteca cair. Compôs "Tell Me The Truth", "What Have I Done?", "I´m In Love", "Crazy´Bouth You, Baby", "By The Time I Get To Phoenix" e "We´ll Always Be Together".
Aos 33 anos, durante viagem no Estado da Carolina do Norte, Billy Stewart sofreu grave acidente, no qual morreram ele e três integrantes de sua banda.
Pena ter conhecido tão tarde suas músicas
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