Criado em Marin County, Califórnia nos anos 1960, Chiaravalle passou mais de uma década como co-fundador e guitarrista de uma das bandas de rock mais populares, Logos. Ele se mudou para Los Angeles em meados dos anos 1980 e tornou-se amigo do cantor David Pack. Ele ficou impressionado com composições de Chiaravalle e sua musicalidade, e o apresentou a McDonald, que o contratou como seu guitarrista em 1988, um papel que ele está realizado desde então. Junto com McDonald e uma série de outros músicos, mudou-se para Nashville, nos anos 1990, como a cidade desenvolveu-se o epicentro para a confluência emergente de Folk Soul e Rock.
Chiaravalle assumiu papel importante no álbum Excellent, mas infelizmente ignorado por McDonald, O mesmo ocorreu com o disco Obsession Blue, que passou mais de três anos no limbo, antes de ser lançado em 2000. A contribuição de Chiaravalle com quatro canções e seu trabalho de guitarra e de produção (junto com o sempre maravilhoso Tommy Sims), ajudou a fazer o álbum solo McDonald um tesouro para quem gosta de música de qualidade. Também contribuiu com a lindíssima "On This Night" para o álbum de Natal do McDonald 2001.
Durante este período Chiaravalle também lançou dois álbuns solo: 1996 Driven By The Desire e Life de 2002, em As We Know It. E depois de uma ausência de gravação por três anos, no final de 2005 Chiaravalle lançou outro CD seu próprio selo Bernoit Music.
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