Pouco antes de morrer, aos 22 anos, no acidente aéreo de 3 de fevereiro de 1959, que matou também Ritchie Valens, estava estudando a implantação de orquestração em suas músicas. Apesar de não ter o sex apeal de Elvis Presley, o seu ar de nerd, por causa dos óculos de hastes pretas, desaparecia quando subia ao palco. Era nitroglicerina pura.
É autor dos hits "Rave on", "Peggye Sue", "That´ll Be the Day", "Oh!Boy", "Maybe Baby".
Ainda na infância, Holly, nascido em 1936 no Texas, aprendeu a tocar violino, piano e guitarra. No Ensino Médio já tinha sua banda. No ano de 1956, um caçador de talentos da Decca Records o descobriu. Gravou um single. Pouco tempo depois abriu um show em Lubbock, sua cidade natal, para Elvis Presley.
Em 25 de fevereiro de 1957, Buddy Holly e sua banda The Crickets (de onde os Beatles se inspiraram, pois Crickets significa gafanhotos e Beatles, besouros) gravaram Tha´ll Be the Day". O hit estourou rapidamente nas paradas. No prazo de um ano, ele colocou sete canções no topo do sucesso.
Para saldar algumas dívidas com o antigo produtor, Norman Petty; concordou em participar da fatídica Dance Party Winter, uma turnê feita com ônibus por várias cidades do Centro-Oeste dos Estados Unidos no inverno de 1959.
Após um show em Clear Lake, Estado de Iowa, ele freta um avião monomotor para a próxima apresentação em Moorhead, Minnesota. A aeronave saiu da cidade de Mason à 1h da madrugada e, sob forte tempestade de neve, caiu minutos depois num milharal matando Holly, Ritchie Valens e o DJ Big Bopper. A tragédia ficou conhecida como "O dia em que a música morreu".
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