É bonitinha, mas não é ordinária, como ocorre com diversas intérpretes da Black Music em nível mundial, inclusive no Brasil. O compositor Imani Coppola percebeu que Jackie não gostava de composições comuns. Ao lado do produtor Michael Mangini, durante seu primeiro ano na Universidade Estadual de Nova York, ela conquistou um contrato com a conceituada Columbia Records.
Em 1997, aos 19 anos, entrou no circuito com o hit "Chubacabra", ganhando o Prêmio MTV Buzz, depois lançou outra bomba: "Legend of a Cowgirl".
Por meio da carreira de Jackie, Coppola voltou às paradas. Criado em Long Island, filho de mãe negra e pai branco, cresceu ouvindo ambos tocando muita música. Não demorou para conhecer a garota sapeca, chamada Jackie, vizinha de quintal. Depois entra na história o programador Adam Pallin. Ele já havia trabalhado em projetos para Tom Jones e para a finalista do American Idon, Elliot Yamin. Ajudou a escrever algumas canções para Jackie, enquanto Coppola se encarregava do refinamento das melodias. A sacada de Jackie, é que ela ficou livre e colocou o seu talento nato em prol da Black Music. Pôs sua voz de mulher em defesa do sexo frágil.
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