Nascidos e criados em Cincinnatti, estado de Ohio, que deu tantas feras da black music nos últimos 60 anos, Reggie no trompete e Vincent no trombone formaram a banda Midnight Star em 1976, quando estudavam na Universidade do Kentucky.
Em 1980, o grupo gravou um disco para a RCA, antes de ir para a Solar Records dois anos depois. A banda engordou com a entrada dos guitarristas Gentry Melvin e Jeffrey Cooper, o baixista Kenneth Gant, o baterista Bill Simmons e o tecladista Bo Watson. Lançaram dois álbuns na Solar, com Reggie Calloway no comando firme do grupo. Ganharam disco duplo de platina em 1983, no álbum No Parking on The Dance Floor, destacando-se os hits "Wet My Whistle" (autoria de Reggie), "Freak-a-Zoid" e a faixa título do do disco.
Neste mesmo ano, Reggie trouxe de sua cidade natal o grupo The Deele, que se beneficiaram de sua produção e chegaram ao topo das paradas com a canção "Beat Street". Em 1984, a Midnight Star lança outro álbum e tornam-se sucesso os hits "Body Snatchers" ,"Operador" e "Love Cientifico". O ano de 1986 rendeu outro Disco de Ouro, com o álbum "Meeting in The Ladies Room" e a saída dos irmãos Calloway da banda.
Passaram a produzir sucessos de outros artistas, inclusive ajudaram a veterana Natalie Cole quando a canção "Jump Star" a jogou nas paradas novamente. O mesmo ocorreu com Gladys Knight & The Pips, no hit "Love Overboard" no final de 1987.
Depois de todas essas experiências, os irmãos Calloway perceberam que estavam prontos para tocar projeto próprio. Foram recompensados. A canção "I Wanna Be Rich" estourou. Composta em 1983, mas nunca gravada pela Midnight Star. Em seguida vieram "All The Way", "Sir Lancelot", "Let´s Get Smooth", "Sugar Free", "One Day At a Time"e "Set The Table". No ano 2000, Reggie lançou um CD que foi muito elogiado pela crítica e estourou nas paradas da Grã-Bretanha.
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