Como ocorre com a maioria dos vocalistas norte-americanos, ele começou cantando no grupo de louvor da igreja onde seu pai era o dirigente. Sua amiga Stacy Lattisaw, ao chegar às paradas de sucesso com o hit "Let me Be Your Angel", o apresentou aos diretores de sua gravadora, a Cotillion. Aos 15 anos, Gill entrou para o show-biz. O produtor Freddie Perren, conhecido por trabalhar ao lado de cantores teen como Jackson Five e The Sylvers. Em 1983 estreou. Funcionou a parceria. Perren produziu o hit "Super Love", além de outras baladas direcionadas ao público teen. Sua voz profunda, apaixonada caiu como luva neste tipo de canção. Lançou o hit "Show Her Love" numa pegada semelhante a de Sam e Dave.
Em 1984, Gill e Lattisaw fizeram um dueto perfeito, numa bela composição. Depois gravou outro disco, mas desta vez de péssima qualidade, onde somente a faixa "Half Crazy" salvava. Passou a trabalhar com Jeffrey Osborne, mas não deu sorte. Com a saída de Bobby Brown do New Edição, ele resolveu entrar no grupo em 1988. O seu desempenho no hit "Can You Stop The Rain" jogou seu moral para cima.
Em 1990. ainda membro do New Edition, estreou na Motown Records, com álbum solo. Rendeu quatro hits, "My My My" grudou nos ouvidos dos fãs. A seguir gravou outros discos, mas sem boa qualidade, parecendo batata frita de lanchonetes de beira de estrada. As péssimas letras, só abordando sexo e mulheres bonitas não emplacaram nas paradas.
Por falta de orientação, continuou neste caminho, chegando inclusive a lançar as canções "Rub You The Right Way" e "Wrap My Body Tight". Apenas em 1993 conseguiu cantar uma composição decente: " I Know Where I Stand". Ganhou o Grammy de 1994.
No ano de 1996 uniu-se a Keith Sweat e Gerald Levert para produzir dois álbuns populares, mas infelizmente de qualidade sofrível. Dai por diante lançou diversos CDs, mas todos descartáveis. Em 2010 assinou com a Notifi Records para gravar outro CD, lançado em 2011.
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