Quando tinha seis anos de idade, ganhou a primeira guitarra dos pais. Morando no Texas, acabou influenciado pelo Gospel e Country Music. Logo os familiares o incentivaram a cantar em shows. Aos 10 anos estreou num programa de rádio e recebeu o primeiro pagamento como cantor num concurso de talentos.
Na adolescência já viajava pelo Estado do Texas. Aos 13 anos, em 1949, formou a banda The Wink Wesrners, composta por amigos de escola. Quando estava na Universidade do Texas, cursando Geologia, pois o pai trabalhava nos campos de petróleo da região, acabou influenciado pelo amigo Pat Boone e criou outra banda. Depois de formado, mexia com petróleo durante o dia e a noite tocava nos bares da cidade.
As apresentações chamaram a atenção de Johnny Cash. Aconselhado por ele, enviou uma fita do hit "Ooby Dooby" para Sam Philips (que mais tarde descobriria Elvis Presley) da Sun Records. Aprovado, a canção vendeu 20 mil cópias de discos. O plano de atuar como compositor mudou e passou a gravar suas próprias músicas. O timbre de sua voz forte e a característica de permanecer em tons agudos agradaram o público.
Estes detalhes, na segunda metade da década de 1950, confundiram diversos DJs, pois achavam que ele fosse negro, por causa da voz. Em 1958, o grupo The Everly Brothers gravou o hit "Claudette", composição em homenagem a sua primeira mulher.
Tempos depois, como agradecimento, Robinson, gravou dois de seus grandes sucessos "Bye Bye Love", do álbum Lonely & Blue (1960), e "All I Have To Do is Dream", do disco In Dreams (1963). O dinheiro ganho com direitos autorais de "Claudette" o retirou da Sun Records e o levou para a Monument Records. Ali estourou com "Up Town" (1960). Nesse mesmo ano Elvis Presley e Everly Brothers recusaram gravar "Only The Lonely". Orbison resolveu cantá-la, vendeu 2 milhões de cópias e chegou ao topo das paradas da Grã Bretanha e quase repete o mesmo nos Estados Unidos.
A praia de Orbison era interpretar baladas românticas para disfarçar sua timidez. Assim investiu em "Blue Angel", "Running Scared", "Crying", "Dream Baby", "Blue Bayou" e "In Dreams". Nem os Beatles conseguiram incomodá-lo nas paradas norte-americanas. No auge dos meninos de Liverpool, ele estourou na Inglaterra com os hits "It´s Over" e "Oh, Pretty Woman", que vendeu 7 milhões de discos em 1964. O ibope de Orbison era tão alto, que Paul McCartney e seus amigos ficaram orgulhosos de fazer uma turnê ao seu lado em 1963. Seria o Otis Redding branco, que teve forte influência sobre os Rolling Stones.
Em 1965 assinou com a MGM Records apostando na carreira de ator, mas acabou fracassando. Mas o sucesso não o livrou da tragédia de perder sua mulher Claudette, em 1966, num acidente ao cair do banco traseiro de uma moto. Dois anos depois um incêndio matou dois de seus três filhos. Em 1969 casaria com Barbara, falecida em 7 dezembro de 2011, com quem viveu até sua morte em 1988.
Na década de 1970 enfrentou problemas financeiros, passou por cirurgia do coração em 1979. No ano seguinte ganhou o Grammy pelo dueto com Emmylou Harris no hit " That Lovin´You Fellin´ Again". Em 1986, o sucesso "In Dreams" fez parte da trilha sonora do filme Veludo Azul.
Mesmo com toda essa bagagem, só acabou incluído na Hall da Fama do Rock em 1987. Nessa época assinou contrato com a Virgin Records e regravou todos seus sucessos. Também uniu-se a George Harrison, Bob Dylan, Tom Petty e Jeff Lynne formando os Traveling Wilburys. Conquistaram o Grammy. Porém um ataque cardíaco encerrou a rica carreira de Orbison. O lançamento do álbum póstumo em 1989 acabou considerado pela crítica como o mais bem-sucedido de toda sua vida, pelo fato de conter canções que revelavam um homem descontraído, com uma voz soando bem melhor. Todos os seus grandes sucessos estão reunidos no álbum The Very Best of Roy Orbison.
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