Aos cinco anos de idade começou a cantar na igreja frequentada por sua mãe.
Com 13 anos saiu de casa e seguiu o guitarrista de R&B Little Melvin Underwood. Dois anos depois virou vocalista.
Enquanto cantava no Clube 506, em Pensacola, Flórida, acabou apresentado ao produtor e DJ Papa Don Schroeder e em 1966 soltou a voz numa versão cover de Patsy Cline "Sweet Dreams". Depois vieram diversas gravações no Muscle Shoals com singles como "Fannie-May", "In The Same Old Way". Durante 15 anos, primeiro em Nashville, a meca do Country, no Tennessee; depois foi para Nova Orleans. Na década de 1980 gravou um disco ao vivo no Japão, que contou com a ajuda de Wayne Bennett.
No começo da década de 1990, mudou-se para Nova Inglaterra por causa de sua participação no projeto "Hubert Sumlin Blues Party". Isto o levou a ficar próximo de Joe Harley, resultando nos hits "Give It Up To Love" e "Keep On Movin". Em 1998 lançou os álbuns Journey e Joy and Pain. No ano seguinte assinou contrato com a Blues Telarc, do seu antigo produtor Joe Harley, e ali gravou o Prêmio de Música Blues em 2000.
Antes, em 1996, criou a McClaim Productions após o sucesso dos discos co-produzidos com Joe Harley. Depois fundou sua própria gravadora, a Mighty Music, onde lançou o disco One More. Doze anos depois juntou-se com outros artistas num projeto para arrecadar fundos aos desabrigados. Também escreveu com o saxofonista Scott Shetler o hit "Show Me The Way". Continua neste projeto, às vezes realizado em Nova York ou em Washington DC.
Para não sossegar o facho, em 2009 gravou um álbum de duetos com a cantora iraniana Mahsa Vahdat. O CD alcançou grandes posições na Europa. Em 2011 gravou o CD One Drop na Noruega. A idade ainda o mantém na ativa, para o bem do Blues.
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