Walter Jackson era o soul de Chicago dos anos 60 em sua forma mais doce e, ocasionalmente, mais mainstream. Em meados daquela década, ele teve alguns sucessos sólidos de R&B - "Suddenly I'm All Alone", "It's an Uphill Climb (To the Bottom)", "Speak Her Name", "Welcome Home", " A Corner in the Sun" - sem nunca subir além dos limites inferiores do Top 100. Gravando para o estábulo OKeh, que abrigava os maiores talentos do soul de Chi-Town, ele se beneficiou por um tempo dos serviços de produção de artistas locais os mestres Carl Davis e Curtis Mayfield , que cuidaram dos Impressions , Major Lance , Gene Chandler , e outros. Seus lados empregavam metais e cordas vigorosos semelhantes, mas de uma forma mais suave e urbana; Jackson também se sentia confortável com saídas ocasionais ao puro pop de clube noturno, sem nenhum traço de R&B.
Jackson já havia gravado para a Columbia (e feito um teste sem sucesso para a Motown) quando o diretor de A&R da OKeh, Davis, o viu em um piano bar de Detroit em 1962. Acometido de poliomielite quando menino, Jackson nunca deixou sua deficiência atrapalhar suas ambições musicais. , atuando com muletas. Impressionado com sua voz de comando, Carl Davis pensou em Walter como um cantor do tipo Nat King Cole , e adquiriu material para Jackson de Mayfield , Van McCoy , Chip Taylor e outros compositores de primeira linha.
Apesar do óbvio potencial de crossover pop das gravações de Jackson, ele permaneceu obscuro para os ouvintes brancos. Durante a última parte de sua estadia na OKeh, ele foi transferido do estábulo de Davis para o produtor Ted Cooper . Jackson teve alguns sucessos com Cooper , mas houve pouco sucesso depois do final dos anos 60, embora ele tenha gravado para mais algumas gravadoras antes de morrer de hemorragia cerebral em 1983.
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