Não é fácil encontrar meio termo na forma como as pessoas sentem quando ouvem Richard "Dimples" Fields cantar. Ou acham que ele era um astuto, inteligente, cantor comum, ou era um pônei de um truque só que exagerou seu schtick clichê para a melhor parte de duas décadas. A resposta é, provavelmente, em algum lugar no meio.
Dimples era o dono de uma boate em San Francisco há anos e foi num ato popular regional, quando assinou contrato pela ex-Casablanca Records, na figura de Neil Bogart para sua incipiente Boardwalk Records.
Dimples já estava com 36 anos na época em que resolveu pular naquele galho, e criou um som definitivamente destinado a um público mais adulto. Nem um grande cantor, nem músico, Dimples pareceu a brisa através de seu material versando sobre a personalidade. Sua voz, a luz tênue era perfeito para as canções musicalmente leves, que ele lançou a sua opinião sobre a vida e o amor (principalmente ilícitos).
O primeiro álbum para Boardwalk era bastante popular, proporcionando uma cobertura de acerto de 50 dos hit pinguins como, "Earth Angel". O resto do disco foi, em geral esquecível, salvar uma gravação que ainda recebe o lucro de hoje. A canção "She´s Got Papers On Me" foi o lamento de um homem casado olhando para o espelho, preso com uma esposa, mas querendo sua amante. A música de seis minutos é nada de especial até que sua esposa (interpretada por Betty Wright), ouvindo as músicas, as interrupções e rasga através de um discurso retórico hilário de 2 minutos com sua visão da situação. Wright impulsionado "She´s Got Papers" em um grampo de rádio especializada em Soul, e desde o momento mais memorável em qualquer gravação de Dimples. Também levou ao CD a resposta de Barbara Mason, "She´s Got Papers (I Got a Man)"
No outro disco de Dimples, ele trouxe o hit "Is It Ain´t One Things", uma canção onde reflete sobre os problemas em sua vida, quando resolve dar vários presentes para uma namorada feia e grávida, invocando a necessidade de ler o Novo Testamento. Estourou nas rádios de Soul Music. O álbum tinha também o hit "Taking Applications", sequela de "She´s Got Papers" num pós-break up de caráter de Dimples. Nessa época aceitava pedidos de dezenas de mulheres para substituir a matriiz. Quando apresentava nos shows, fazia questão de cantar piscando os olhos para suas fãs.
No início dos anos de 1990 conseguiu lançar vários álbuns pelas gravadoras RCA, Columbia, Capitol e pelo seu próprio selo, Owch., porém com sucesso limitado. Teve algum sucesso como produtor (durante o período nos anos 80, quando era quase necessário para cada cantor de Soul ter um "grupo de garotas"), ajudando a 9,9 em seu hit de 1985, "All of Me For All Of You. " Seus outros lançamentos, como "Your Wife Is Cheating On Us" e "Dear Mr. Deus" raramente eram tão inteligentes quanto os títulos, ou como o material mais cedo, e ao longo do tempo, ele apareceu para se tornar uma paródia de sua trapaça de loverman persona. Seu último álbum foi em 1994, o disco fala do homem que ama as mulheres.
Sua trajetória terminou em 2000 aos 58 anos, quando um AVC o matou em Los Angeles. Como ocorre sempre após a morte de algum artista, o público passou a apreciar mais seus maiores sucessos, com parte do material sendo reeditado.