Ao trazer a autenticidade de sua vida para suas músicas relacionáveis, Olivia Rodrigo alcançou um sucesso recorde. Seu grande sucesso de 2021 "Driver's License" e os singles subsequentes "Deja Vu" e "Good 4 U" fizeram da cantora/compositora a artista mais jovem a chegar ao topo da Billboard Hot 100, e a primeira artista a ter seus três primeiros singles estreando no Top Ten dessa parada. Essas músicas extraordinariamente populares abriram caminho para o álbum de estreia multiplatinado e vencedor do Grammy de Rodrigo, Sour . Sua mistura de pop, folk e rock alternativo, comovente, desafiadora e espirituosa, capturou os altos e baixos de uma jovem mulher expressando destemidamente quem ela é, como ela se sente e o que ela quer — temas que ela abordou com mais maturidade no GUTS , indicado ao Grammy de 2023, e seu single "Vampire", que liderou as paradas.
Após o sucesso de High School Musical: The Musical: The Series , ela continuou a trabalhar em sua própria música com o produtor Dan Nigro (que também colaborou com Carly Rae Jepsen e Sky Ferreira ), buscando inspiração nas composições confessionais de Fiona Apple , Phoebe Bridgers e especialmente Taylor Swift . Depois que ela assinou com a Interscope e a Geffen em 2020, o single de estreia de Rodrigo, "Driver's License", chegou em janeiro de 2021 e rapidamente liderou as paradas ao redor do mundo.
Isso incluiu a Billboard Hot 100, tornando-a a artista mais jovem a estrear em primeiro lugar naquela parada. Junto com a quebra de vários recordes de streaming, o single foi um sucesso multi-platina nos EUA e Canadá e foi platina em vários outros países. Em abril daquele ano, seu segundo single, "Deja Vu", apareceu, e sua estreia na oitava posição na Billboard Hot 100 fez dela a primeira artista na história a ter seus dois primeiros singles estreando no Top Ten. Um terceiro single, "Good 4 U", chegou em maio. Assim como "Driver's License", chegou ao topo da Billboard Hot 100, e Rodrigo se tornou o primeiro artista na história da Billboard a ter seus três primeiros singles estreando no Top Ten daquela parada.
Por sua vez, Sour , de maio de 2021 , se tornou o primeiro álbum de estreia a apresentar dois singles que chegaram ao topo da Billboard Hot 100 após o lançamento. Inicialmente planejado para ser um EP, o álbum misturou pop, alt-rock e folk e se inspirou em No Doubt , White Stripes , Alanis Morrissette e Kacey Musgraves , entre outros. Coescrito por Rodrigo e Nigro, Sour foi aclamado por seu som desafiador de gênero e composição sincera. Foi um grande sucesso global, tornando-se o segundo álbum mais vendido do mundo em 2021.
Temporada
Março de 2022 viu a estreia de Driving Home 2 U, um documentário que narra a criação de Sour . Em abril daquele ano, Rodrigo deu início à sua primeira turnê de shows como atração principal. Ela fez um cover de "Complicated" de Avril Lavigne em todos os shows, e Lavigne se juntou a ela para cantar a música na data de Toronto. Em sua aparição no Festival de Glastonbury em junho, Rodrigo e Lily Allen cantaram "Fuck You" como uma resposta à anulação de Roe v. Wade pela Suprema Corte dos EUA. Em setembro de 2022, Rodrigo deixou High School Musical: The Musical: The Series no final de sua terceira temporada.
No final do ano e em 2023, Rodrigo fez mais trabalhos de caridade, participando do terceiro evento anual de arrecadação de fundos virtual Venture Into Cures para famílias com epidermólise bolhosa e outras doenças raras, do terceiro concerto virtual anual Musicians on Call e do MusiCares Foundation Charity Relief Auction. Ela lançou "Vampire", seu primeiro single em dois anos, em junho. Seu terceiro single a estrear em primeiro lugar na Billboard Hot 100, também liderou as paradas no Reino Unido, Austrália, Irlanda, Canadá e Nova Zelândia. Essa música e o hit multinacional Top Ten de agosto "Bad Idea Right?" apareceram no GUTS de setembro de 2023.
Mais tarde em novembro, as quatro faixas bônus apresentadas em lançamentos de vinil de edição limitada do álbum foram lançadas como o EP de vinil GUTS: The Secret Tracks para a Record Store Day Black Friday. Durante a turnê em março de 2024, Rodrigo lançou GUTS (spilled) , uma edição deluxe do álbum com cinco faixas bônus. No mês seguinte, ela fez uma aparição surpresa no Coachella, cantando "Bathwater" com No Doubt durante seu set. Rodrigo e Nigro também foram nomeados Compositores de Música Pop do Ano de 2024 pela ASCAP, marcando sua segunda vez ganhando o prêmio.