O álbum seguinte, Big Tyme , de 1989 , foi o verdadeiro avanço do grupo. Como seu antecessor, contou com a produção de Marley Marl e do novo guru do jack swing, Teddy Riley . Nessa época, porém, havia um pouco mais de profundidade na personalidade de Heavy D , e ele também estava atingindo um pico de consistência como compositor. "Somebody for Me", "We Got Our Own Thang" e "Gyrlz, They Love Me" foram todos sucessos significativos do R&B, com os dois primeiros alcançando o Top Ten; além disso, "We Got Our Own Thang" atraiu alguma atenção da MTV, enquanto sua aparição em "Alright" de Janet Jackson deu-lhe uma exposição significativa no mainstream.
Big Tyme eventualmente alcançaria o número um na parada de álbuns de R&B, chegaria ao Top 20 no lado pop e seria certificado como platina. Infelizmente, a tragédia aconteceu na turnê de divulgação do álbum, em 15 de julho de 1990, quando Trouble T-Roy caiu de uma altura de dois andares e morreu. Ele se tornou o tema do hit elegíaco de Pete Rock & CL Smooth, "They Reminisce Over You (TROY)", bem como de um tributo no próximo álbum do Heavy D & the Boyz, Peaceful Journey de 1991 .
Sucesso
Peaceful Journey foi outro sucesso de vendas de platina, graças ao single "Now That We Found Love" - uma versão modernizada da composição Gamble / Huff originalmente gravada pelos O'Jays - que fez de Heavy D um verdadeiro sucesso mainstream. . Alcançou o Top Five do R&B e perdeu por pouco o Top Ten pop. "Is It Good to You" e a faixa "Don't Curse" também eram populares entre os fãs de Hip-Hop, e o MC também era uma presença semanal na televisão por meio de sua música tema da série de comédia In Living Color.
Lançado em 1993, Blue Funk foi um esforço mais difícil com produções de Pete Rock (seu primo mais novo), DJ Premier e Tony Dofat ; apesar da falta de apelo pop, conseguiu chegar ao ouro. Nesse ínterim, Heavy D estava estabelecendo uma carreira de ator simultânea e conseguiu seu maior papel como personagem coadjuvante recorrente na sitcom da Fox, Roc; na mesma época, ele se tornou vice-presidente de A&R da Uptown. Nos anos seguintes, ele também apareceria como personagem recorrente em outro seriado da Fox, Living Single.
Heavy D & the Boyz retornaram ao status de platina com Nuttin' But Love de 1994 , que gerou sucessos como "Black Coffee", o R&B Top Five "Got Me Waiting" e a faixa-título. Também se tornou o segundo álbum deles no topo das paradas de R&B e foi o último lançamento como grupo. Seu líder continuou a fazer malabarismos com shows de música, televisão e cinema até sua morte em 2011, que ocorreu devido a um coágulo sanguíneo.