Gray nasceu Natalie McIntyre em Canton, Ohio, e cresceu como uma jovem tímida, frequentemente provocada por sua voz estranha. Ela estudou piano clássico, mas também absorveu a música de lendas do soul como Stevie Wonder , Marvin Gaye e Aretha Franklin , bem como o hip-hop da velha escola. No internato, quando adolescente, ela foi exposta a uma variedade de rock & roll. Ela se mudou para Los Angeles para se inscrever no programa de roteiro da USC, onde um dia concordou em escrever letras para músicas originais de um amigo.
Uma sessão demo foi agendada para gravar as músicas, e quando a cantora não apareceu, Gray - tendo adotado o nome completo de um vizinho idoso de Cantão como seu pseudônimo criativo - acabou cantando nas gravações, apesar de sua aversão por sua própria voz. Uma das músicas nunca foi dobrada por outro vocalista, e quando as fitas começaram a circular pela cena musical local, o rosnado rouco de Gray atraiu a atenção. Ela cantou Jazz e Pop com uma banda que tocou em hotéis de Los Angeles, continuou trabalhando como cantora demo e também se apresentou em um clube noturno que ela organizou.
Fita
Toda a agitação levou a um contrato de gravação com a Atlantic Records. Gray gravou um álbum, mas a gravadora se recusou a lançá-lo. Devastada por essa rejeição e pelo fim de seu casamento, Gray retirou-se para Cantão. No entanto, sua fita demo continuou a circular e ela voltou para Los Angeles para aceitar um contrato de publicação com a Zomba. Isso, por sua vez, ajudou a levar a um novo contrato de gravação com a Epic. Lançado em julho de 1999, On How Life Is recebeu críticas elogiosas e grande boca a boca, mas inicialmente demorou a pegar. Isso mudou no início do ano seguinte, quando Gray recebeu indicações ao Grammy nas categorias de Melhor Artista Revelação e Melhor Vocal Feminino de R&B. Em maio daquele ano, "I Try" alcançou a posição cinco na Billboard Hot 100, e o álbum ganhou triplo platina no final do ano. "I Try" gerou três indicações ao Grammy em 2001: Gravação do Ano, Canção do Ano e Melhor Vocal Pop Feminino, a última das quais ela ganhou.
Posteriormente, Gray gravou com Fatboy Slim , Black Eyed Peas e Slick Rick , e fez sua estreia como atriz no cinema no drama policial de Denzel Washington, Training Day. Quando ela começou a trabalhar em seu segundo álbum, Gray estava desenvolvendo uma reputação de aparições públicas e entrevistas surreais, culminando em um incidente em agosto de 2001, no qual ela foi vaiada por aparentemente ter tropeçado na letra do hino nacional. Lançado no mês seguinte, The Id foi um esforço determinado para realçar o lado maluco da imagem de Gray. Entrou na Billboard 200 em 11º lugar, rapidamente ganhou ouro com a força do single principal "Sweet Baby" e contou com participações de Erykah Badu e John Frusciante do Red Hot Chili Peppers , entre outros.
Entre os lançamentos, Gray apareceu como ela mesma no filme de grande sucesso Homem-Aranha e também foi convidada em Shaman , de Santana . Em abril de 2003, seu terceiro álbum, The Trouble with Being Myself , chegou às prateleiras e alcançou a posição 44. Gray então mudou da Epic para a Geffen. Com uma nova equipe de produção, incluindo will.i.am e seu confederado Ron Fair , Gray voltou com uma versão de soul aprovada por Tom Joyner em Big , um lançamento de março de 2007 que entrou na Billboard 200 no número 39.
Dois anos depois, ela se mudou para a subsidiária Artistry da Mack Avenue para Ruby , que apresentava novo material escrito com nomes como Ryan Tedder e Meghan Trainor . The Reset , gravado durante 2020 enquanto Gray reagia à pandemia de COVID-19 e aos assassinatos de Ahmaud Arbery e George Floyd, foi lançado por conta própria em 2023. Apoiada por sua nova banda, um trio apelidado de California Jet Club , Gray expressou frustrações em relação a o estado de seu país em "America", atualizou "Cop Killer" do Body Count e equilibrou outras canções reflexivas com material alegre.